定慧禅寺初建于隋朝开皇十一年（公元591年），是一座建筑风格独特的山门北向的千年古刹。定慧禅寺位于如皋古城的东南隅泮池路2号，占地面积约16亩，据唐代道宣和尚撰写的《续高僧传》记载，隋开皇十一年十一月，晋王杨广（即后来的隋炀帝）在扬州金城殿设千僧斋，邀佛教天台宗实际开创者智顗大师赴宴，智顗大师应邀赴扬州授菩萨戒，途径如皋，发现如皋上空佛光四射，认定这是一块宝地，于是在此诛茅建庐，当时取名“定惠寺”。

   宋代时，由于兵火洗劫，定慧寺已经颓败，只剩下断璧残垣。宋元进士：曾任如皋知县的史声写过一首凭吊定慧寺的诗：

寺名定慧知何代，桥古碑横不记年；

古树乱鸦啼晚照，故园新碟舞春烟。

七层宝塔化成路，五色云衢散上天；

惟有玉莲池内水，沧浪深处老龙眠。

   现存的定慧寺主体建筑系明朝万历年间重建。那时，有个叫素芳的和尚带着性乾、性德  两个徒弟来到定慧寺，稍加修葺就暂时住下了。性乾决心修复定慧寺。为了筹款，他用油灯烤脚踝、用铁索盘胸等以示虔诚的手段向大众募化。善男信女深受感动，纷纷捐助。明万历三十年（公元1607年），重修寺院工程动工。不久，大殿便落成了。性乾又立誓取海外的檀香木雕刻佛像。于是他偏袒南游。后来在郁林洲（今广西玉林市）从海外归来的商船上获得一棵一丈六尺长的檀香巨木并就地雕成毗卢大佛（如来佛祖）像。万历四十三年（公无1615年）佛像运抵如皋，置于大殿内。在此期间，寺中湛明上人募建了钟鼓楼，云石上人募建了藏经楼, 德林上人到嘉禾（今浙江嘉兴市）购买了藏经收藏。德林上人德学兼优，影响深远，定慧寺空前兴旺。